Axeltorv var i middelalderen og langt op i 1600-tallet Sct. Peders Kirkeplads. På det nuværende Axeltorvs plads lå Gråbrødreklostret (franciskanernes kloster). 1531 besatte borgerne under ledelse af den adelige Mogens Goye klostret. Ved nyordningen efter reformationen skænkede kronen klostret til byen, der gradvis rev det ned, sidst kirken 1553. På altrets plads rejstes byens kag (afstraffelsessted). Pladsen kaldtes nu Hestemarked og henlå længe uden brolægning og ret øde, kun med en brønd i midten. Efterhånden blev den byens centrale plads og overtog sit navn fra Kirkepladsen. Fra slutningen af 1600-tallet til 1886 eller 1888 stod der en militær vagtbygning (Corps de Guarde) ud for Skomagerrækken, fra 1870 til 1956 mindestøtten for Frederik 7., rejst af Præstø Amts 3. valgkreds, midt på torvet. Bilismen gjorde pladsen til parkeringsplads, 1957 blev den endda gravet op og en underjordisk parkering blev anlagt, også som beredskabsforanstaltning her under den kolde krig, desuden en benzintank. 1975 blev den fodgængerområde. Der er velbesøgte torvedage med godt udvalg onsdag og lørdag formiddage.
Kirkepladsen er anlagt i middelalderen som Sct. Peders Kirkegård, Tingstedet og Axeltorv. Hen i 1700-tallet blev hestemarkedet ved siden af til Axeltorv, 1826 blev kirkgården lukket og dens mure revet ned i 1840'erne. Nu kaldtes pladsen Kjødtorvet. Fra middelalderen er foruden kirken også Boderne og rådhuset bevaret, fra omkr. 1600 Oberst Schwanes gård.
Axeltorv og Kirkepladsen forbindes af Gråbrødrestræde, en fodgængerpassage uden adresser. Navnet kendes fra middelalderen, nævnt 1410, og er genindført til minde om det skændede kloster. I mellemtiden hed det Pølsestræde eller bare Pølsen.
Købmagergade nævnes 1315 på latin som "platea mercatorum", 1471 på dansk som "Købmannegadhe". Den var vel byens hovedstrøg. Det fornemmer man ikke rigtig i dag. Den udmærker sig ved udsigten til Sct. Peders Kirkes kor. Sen den også som den så ud i 1860.
Riddergade kendes også tilbage til middelalderen, men ikke under sit ellers middelalderligt klingende navn. Dengang hed den "koninges stræde" (1424) eller bare "den gade ad hvilken man går fra Købmagergade til Sankt Mortens Kirke" (1451). Den er kendt for sin velbevarede husrække på østsiden, opført ca. 1510-1845, især Apostelhuset fra 1510-20 med de enestående figurknægte: udvendige træskærerarbejder med Jesus og de tolv apostle som hovedmotiv.
Torvestræde er anlagt efter reformationen som forbindelse fra det nye torv "op til Sandbjerget". Det blev kun langsomt bebygget på denne sydvestlige side var der endnu omkring 1800 kun to gårde med forhuse mod hhv. Axeltorv og Riddergade. Nu er det vel byens hovedstrøg, selv om det ikke gør meget væsen af sig. Det blev gågade i 1969, byens første.
Udsnit af kort 1822, roteret så at nord er opad. Fra oven, mod uret: Axeltorv, Pølsestræde (nu Gråbrødrestræde), Købmagergade og Riddergade fremtræder sammenhængende bebygget, mens det midterste af Torvestræde endnu er ubebygget.
Byens middelalderlige hovedfærdselsåre gik fra Sct. Peders Kirkeplads (øverste venstre hjørne) ad Købmagergade og Riddergade. Således kom man fra Storebro Port til Østerport og via Kirkestræde og Hjultorv til Ringsted Port.