Herlufsholm Alle 174, hjørnet af Nyvej, opført som sogneskole 1740 for grev Johan Ludvig Holstein (1694-1763), Herlufsholms forstander 1732-63, chef for Danske Kancelli og geheimeminister 1735-63.
Huset er skåret over samme læst som de 260 såkaldte rytterskoler som regeringen fra 1720 lod opføre på krongodset. 23/1 1739 søgte Christian 6.'s regering at udvide skoledækningen til adelsgodset med en forordning om almindelig undervisningspligt, begrundet med at ungdommen, helst af den gemene almue, ... til dels i sådan ynkelig uvidenhed er opvoksen, at de hverken i det åndelige elle legemlige ved rettelig at søge og befodre deres eget bedste.
Geheimeminister og kancellipræsident Holstein måtte gå spidsen med at realisere forordningen. Men ellers mødte den en mur af protest fra godsejerne, så stærk, at regeringen 29/4 1740 måtte trækker den tilbage og overlade byggeri og drift af skoler til godsejernes frivilige indsats. Enevælden var ikke så envældig endda. Først folkeskolelovene 1806 og 1814 skabte et gennembrud.
Nu bruges huset som lærerbolig.
Opført 1905-06 ved arkt. Gotfred Tvede
Her residerede Frøken Anker, sygeplejerske Karen Anker Jensen, 1906-34 under supervision af amtssygehusets overlæge.
I baggrunden biblioteket (nedenfor)
Vandtårnet er opført 1911 da Herlufsholm fik sit eget vandværk. Et astronomisk observatorium syd for Skolebygningen, opført 1931, blev revet ned op til udvidelserne af skolen i slutningen af 60'erne, og funktionen blev overført hertil.
Opført 1913-15 ved arkt. Gotfred Tvede. Det er nok det mest konsekvente stykke nygotik, jeg har set.